Stewart'ın oyunculuk kariyeri sekiz yaşının sonunda bir ajans ilk okulunun yılbaşı kutlamasındayken performasını gördükten sonra başlamıştır. Stewart'ın ilk rolü Disney Kanalı TV prodüksiyonu The Thirteenth Year 'da oldukça kısa bir roldü ve Stewart konuşmuyordu. Sonra The Flintstones in Viva Rock Vegas adlı filmde küçük bir rolde gözüktü. Daha sonra The Safety of Objects adlı bağımsız filmde bekar sorunlu bir annenin erkeksi kızını oynadı. Stewart Hollywood filmi Panik Odası 'nda baş rol aldı ve filmde Jodie Foster'ın şeker hastası kızı rolü ile sinema dünyasına adımını atmıştır. Film genellikle olumlu eleştiriler aldı ve Stewart performansından dolayı pozitif bir ilgi topladı. Bu filmdeki başarısından sonra Cold Creek Manor isimli diğer bir gerilim filminde rol verilmiştir. Bu film gişede istenen başarıyı yakalayamamıştır. Bir sonraki ilk bulunduğu filmi ise Max Thieriot ve Corbin Bleu'nun da yer aldığı çocuk aksiyon ve komedisi olan Catch That Kid olmuştur.Stewart Lila rolüyle Undertow adlı bir gerilim filminde de rol almıştır. Tarih olarak Stewart'ın en kritik alkışlandığı övgü aldığı rolLaurie Halse Anderson'ın romanından uyarlanan televizyondaki film Konuş Benimle olabilir. Stewart (film çekilirken 13 yaşındaydı) zorla tecavüz edildikten sonra bütün sözlü iletişimlerini kesen ve çalkantılı büyük bir boyutta duygusallıkla boğuşan lise birinci sınıf öğrencisi Melinda Sordino'yu oynadı. Stewart sadece birkaç konuşma çizgilerine sahip karakterleri oynaması için de büyük bir övgü aldı ama film boyunca aklında koyu fikirli açıklamalarına devam etti.

2005'te Stewart bir fantastik macera olan Zathura 'da bir masa oyunu oynayarak daha dışarıdaki bir boşluktan kontrolsüzce beliren bir uzay gemisiyle evlerine döneniki küçük erkek kardeşin sorumsuz ablası olan Lisa rolünü oynayarak göründü.Film eleştiriler ve övgüler aldı ama Stewart'ın performansı filmin çoğunluğu boyunca karakterinin tespit edildiği fark edileceği gibi medyanın ilgisini çok toplamadı.İlerleyen yılda Griffin Dunne tarafından yönetilen Fierce People filminde Maya rolünü oynadı.Bu filmden sonra Stewartdoğa üstü gerilim filmi The Messengers filminde Jess Solomon karakteri ile baş rolünü aldı.

2007'de Stewart bir genç olarak Lucy Hardwicke rolünde The OC 'de oynayan Adam Brody ile Meg Ryan 'ın da rol aldığı romantik bir dram olan In The Land Of Women filminde görüldü. Film Stewart'ın performansı kadar iyi karmaşık yorumlar aldı.Stewart ayrıca The Cake Eaters adlı bağımsız bir filmde de yer almıştır. Aynı yıl Stewart Sean Penn 'in eleştirel olarak alkış toplayan uyarlama filmi Into The Wild' da oynadı. Stewart'ın genç maceracı Christopher McCandless ile bir çarpışma yaşayan genç şarkıcı Tracy'yi resmetmesi Stewart'ın genel olarak olumlu yorum almasını sağladı. Salon.com onun çalışmasını "azimliduyarlı bir performans" olarak belirtti ve Chicago Tribune Stewart'ın işini "bir rolün taslağıyla bile hayat dolu şekilde iyi" yaptığını not etti. Bu arada Variety Magazine'nin eleştirmeni Dennis Harvey şüpheyle şu yorumu yaptı; "Stewart'ın deli dolu Tracy'yi cansız gibi oynadığını veya sadece bu yoldan başarı kazanıp kazanmamayı düşündüğü veya düşünmediği belirsiz." Into The Wild'dan sonra Stewart kısa film 'Cutlass 'da Dakota Fanning ile birlikte rol aldı. Jumper 'da bir cameo da göründü .Daha sonra The Yellow Handkerchief filminde de rol aldı fakat bu film sadece film festivallerinde gösterilen bağımsız bir filmdir. Ekim 2008'de yayımlanan What Just Happened? 'da da rol aldı.

16 Kasım 2007'de Summit Entertainment Stephenie Meyer'ın en iyi satanlar vampir/insan romanından uyarlanan Alacakaranlık filminde Bella Swan'ı oynayacağını duyurdu. Stewart yönetmen Catherine Hardwicke resmi olmayan bir ekran testi için Stewart'ı ziyaret ettiğinde Adventureland'ın setindeydi.Catherine Stewart'ı görünce büyülendi. Stewart kendisinin vampir sevgilisini oynayan Robert Pattinson'ın yanında rol aldı. Film Şubat 2008'de üretime başladı ve Mayıs 2008'de çekimi bitti. Alacakaranlık tam olarak 21 Kasım 2008'de yayımlandı.Bu filmden sonra dünya çapında büyük başarılar elde eden Stewart pek çok ödül kazanmıştır. Nisan 2009 da bir diğer filmi olan Adventureland vizyona girmiştir. Stewart Bella Swan olarak rolünü Kasım 2009 da yayınlanan Yeni Ay da tekrarladı.